这一段时间的工作相当艰苦，不过更为复杂的是经商本身。经商不仅仅是卖东西这么简单，从商品的采购、营业额的多少到银行账户的存结款及缴纳税金、面试新成员、向店员发出各种指令等内容，这些都是一个经营者应该考虑的内容。柳井正觉得自己的每一天过得虽然忙碌但是无比充实，这是他在大学期间从来没有体会到的感觉。他渐渐地开始对各种枯燥的工作内容产生了兴趣，并且尽可能地依靠自己的能力去完成各种事务，他觉得自己正在一步步地接近商业的根本。
“现在的年轻人真是过得太舒服了，他们并不认为挑战或者争取什么有多酷，他们根本不明白那种感觉有多好。”2009年4月柳井正在接受 《外滩画报》 采访时说。
1984年，柳井正正式继承了父亲的职位，成为小郡商事的社长。接管公司不久，年轻气盛的柳井正就进行了一场改革，这使他陷入了一场信任危机。“在我父亲雇用的8名员工中，两年后，只有一个留了下来，其他人都认为我只是个没有经验、鲁莽的年轻人。我不得不一个人做从采购到销售的所有工作。”
