就在第一次世界大战之前的几年间，丘吉尔成为一个传记作者所描述的“国内最受人憎恨的政治家”。先担任殖民地次长，然后任贸易委员会总裁，再后来任内政大臣，他支持许多自由的措施。他把反对一项军费预算的斗争进行到底。他无疑是内阁职位最努力工作的大臣之一。根据历史记载，丘吉尔独自一人在使英国从第一次世界大战中安然逃脱，这是毫无疑问的。
他以离奇的精确性预见第一次世界大战的早期进程。1911年，英国的军事领导人认为，如果德国人进攻，法国军队足够强大，可以在9天到13天里反击，然后把德国人打回去。丘吉尔的分析——仍被视为世界历史文件的预见经典之一——预言：法国人在第20天仍然会全面撤退，并且至少到第40天才能再进攻。3年之后，法国人在第21天全面撤退；而马恩河战役是在第41天开始的。这一战役标志着战争的转折点。
英国的将军们拒绝接受丘吉尔的文件，认为它是“愚蠢的”，“完全业余的”。但是阿斯奎斯首相清楚地意识到英格兰的危险，问丘吉尔是否感兴趣担任英国海军大臣，这一问话一下令将军们十分难堪。“我们只有海军了，”阿斯奎斯说道，“它是我们的唯一希望。”
丘吉尔热情地接受了。他不顾资历深浅，马上对英国海军部进行咄咄逼人的改组，结果令有些高级海军军官在他们的营房里生闷气。他在建设一支最强大的海军的努力中，做出了许多重大的更动，包括有不少争议的把军舰燃料煤改油。他命令所有的新战舰都使用15英寸口径的大炮，而不是先前的13.5英寸。海军人员发出伤心抱怨的呼声，可是丘吉尔强行执行下去。当战争到来时，他的军舰的火力能够压过所有德国军舰。